Un documento del 1022, stipulato dal conte Gualfredo della dinastia poi detta degli Scialenghi, fu redatto in questo castello (indicato qui, come in tutti i documenti più antichi, nel grado normale: Sanctum Geminianum).

Nel secolo XII il castello fu posseduto dalla consorteria dei Baroti, ai quali fu tolto dagli Scialenghi in guerra contro il comune di Siena e contro i castelli e i nobili suoi alleati: nel giuramento di pace prestato dagli Scialenghi verso il 1175 era contemplato l'impegno a restituire San Gimignanello ai Baroti.

San Gimignanello continuò comunque ad essere inserito nell'ambito di sovranità degli Scialenghi almeno fino al 1213, quando i residenti del castello (una cinquantina di famiglie) parteciparono al giuramento richiesto alle comunità della scialenga e della val di Chiana dal comune di Siena. Nella prima metà del '300 il castello e il suo territorio furono signoreggiati dai Gallerani di Siena, detentori di amplissimi possedimenti fondiari nella zona.

Entrando nel borgo della tenuta di San Gimignanello si capisce subito di essere in una fattoria dove l'agricoltura e la natura sono i padroni di casa.

La produzione primaria è quella di vino Chianti D.O.C.G., un vino che riporti l’uva come protagonista indiscussa della tradizione Toscana.

Sapore caratteristico delle tavole toscane è anche l'olio extravergine di oliva.

Nel corso della visita sarà offerta una degustazione.